——————————————————————— Semestr letni 2024/2025 ———————————————————————

Wykłady i opracowania:
  1. Zajęcia organizacyjne. Warunki zaliczenia. Literatura. Sylabus. Podstawy teorii orbitali molekularnych.
  2. Klasyfikacja związków organicznych. Grupy funkcyjne.
  3. Efekty elektronowe
    1. Podstawy rysowania struktur rezonansowych
  4. Teorie kwasów i zasad
    1. Podstawowe zagadnienia praktyczne teorii kwasów i zasad
  5. Stereoizomeria
    1. Reguły Cahna-Ingolda-Preloga. Układy z jednym centrum asymetrii. Wzory przestrzenne i wzory rzutowe Fischera.
    2. Stereoizomeria cis-/trans- oraz E-/Z- w alkenach i dipodstawionych cykloalkanach. Stereoizomeria związków cyklicznych.
    3. Związki z dwoma centrami asymetrii. Wzory przestrzenne, rzutowe Fischera, projekcja Newmana i wzory koziołkowe/konikowe.
    4. Podstawy związków enancjodyskryminujących.
    5. Związki mezo na przykładzie stereoizomerów kwasu winowego
    6. Stereoizomeria centrów chiralności z wolną parą elektronową.
  6. Reakcje rodnikowe
    1. Energia dysocjacji wiązania chemicznego a trwałość karborodników
    2. Reakcje alkanów z halogenami – substytucja rodnikowa – SR:
      1. Mechanizm reakcji dla CH4
      2. Analiza termochemiczna i kinetyczna reakcji
      3. Selektywność reakcji chlorowania i bromowania alkanów. Postulat Hammonda
      4. Stereochemia produktów halogenowania alkanów
      5. Przegrupowanie rodników alkilowych
    3. Substytucja rodnikowa w pozycji allilowej i benzylowe
    4. Addycja rodnikowa (Ar) HBr, bromowanie alkenów niezgodne z reguła Markownikowa
    5. Substytucja a addycja rodnikowa
  7. Analiza konformacyjna
    1. Konformacje krzesłowe cykloheksanu. Pozycje aksjalne i ekwatorialne podstawników. Oddziaływanie 1,3-diaksjalne.
  8. Reakcje addycji elektrofilowej
    1. Podstawy teoretyczne reg. Markownikowa
    2. Względna stabilność karbokationów
    3. Względna stabilność alkenów
    4. Reakcje alkenów:
      1. addycja HBr
      2. addycja X2 w obojętnym rozpuszczalniku organicznym
      3. addycja X2 w H2O
      4. addycja H2O w H3O+
      5. oksymerkuracja-demerkuracja
      6. borowodorowanie-utlenianie
      7. podsumowanie metod otrzymywania alkoholi z alkenów
      8. syn-addycja: KMnO4 (OH–, 0oC) oraz OsO4/NaHSO3
      9. reakcja rozszczepienia wiązania podwójnego – ozonoliza
      10. reakcja rozszczepienia wiązania podwójnego – KMnO4 na gorąco
    5. reakcje alkinów
  9. Związki aromatyczne
    1. Wiadomości ogólne
    2. Mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej SE
    3. Reakcje związków aromatycznych:
      1. Halogenowanie
      2. Nitrowanie
      3. Sulfonowanie
      4. Alkilowanie Friedla-Craftsa
      5. Acylowanie Friedla-Craftsa
      6. Formylowanie Friedla-Craftsa
    4. Wpływ podstawników na:
      1. Szybkość reakcji substytucji elektrofilowej – charakter aktywacyjno-dezaktywacyjny podstawników
      2. Regioselektywność reakcji substytucji elektrofilowej – charakter kierunkowy podstawników
      3. Tabelka podsumowująca efekty występujące w poszczególnych podstawnikach w pierścieniu aromatycznym
    5. Reakcje łańcucha bonczego:
      1. Utlenianie
      2. Redukcja
      3. Reakcje w łańcuchu bocznym
    6. Nukleofilowa substytucja aromatyczna
  10. Reakcje substytucji nukleofilowej Sn1 i Sn2
    1. Wiadomości ogólne o halogenopochodnych
    2. Mechanizm reakcji Sn2
    3. Mechanizm reakcji Sn1
  11. Reakcje eliminacji E1 i E2
    1. Reakcja E2
    2. Reakcja E1
    3. Reguła Zajcewa i Hofmanna
    4. Konkurencyjność reakcji substytucji i eliminacjia
    5. Faworyzowalność reakcji E2
  12. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli.
    1. addycja związków Grignarda do aldehydów, ketonów, estrów i epoksydów
    2. redukcja aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i estrów
    3. synteza Williamsona
    4. reakcja alkoksyrtęciowania-redukcji
    5. alkoholiza
    6. porównanie metod syntezy eterów
    7. synteza epoksydów
  13. Reakcje aldehydów i ketonów. Reakcja addycji nukleofilowej.
    1. Porównanie reaktywności aldehydów i ketonów
    2. Mechanizm reakcji addycji nukleofilowej
    3. Reakcje z pochodnymi amoniaku
    4. Reakcja Wittiga
    5. Reakcja Cannizzaro
    6. Reakcja addycji HCN
    7. Reakcja addycji ROH (hemiacetale i acetale)
    8. Halogenowanie
    9. Utlenianie aldehydów i ketonów
    10. Redukcja aldehydów i ketonów
    11. Reakcje aldehydów i ketonów (oraz wybranych związków karbonylowych) ze związkami Grignarda
    12. Rekcja Reformatskiego
    13. Odczynnik Coreya, Collinsa i Jonesa
  14. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.
  15. Reakcja substytucji Cα
  16. Reakcja aldolowa i reakcji kondensacji
  17. Addycja do α,β-nienasyconych aldehydów, ketonów i estrów
  18. Reakcje amin
  19. Wstęp do chemii α-aminokwasów
  20. Wstęp do chemii węglowodanów
Oceny z kartkówek: .pdf
Zagadnienia na kartkówki z wykładów:
  1. Kartkówka nr 1
  2. Kartkówka nr 2
  3. Kartkówka nr 3
  4. Kartkówka nr 4
  5. Kartkówka nr 5
  6. Kartkówka nr 6
  7. Kartkówka nr 7
  8. Kartkówka nr 8
  9. Kartkówka nr 9
  10. Kartkówka nr 10
  11. Kartkówka nr 11
Terminy zaliczenia z wykładów:

Termin 1: 11.06.2025, godz. 15:00, sala b125

Termin 2: 25.06.2025, godz. 11:00 (zmiana godziny!!), pok. b103

Termin 3: 11.09.2025, godz. 8:30, pok. b103

Ćwiczenia:

Podstawy nomenklatury związków organicznych: .pdf

Najnowszą oficjalną podstawą nazewnictwa związków organicznych są „Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane” wydane w roku 2013. W kwietniu 2016 roku zostały zakończone prace nad polskim tłumaczeniem, a ich rezultat w postaci najnowszej wersji (zaktualizowane zgodnie z późniejszymi poprawkami i uzupełnieniami IUPAC do 2017 r.) jest dostępny w formie elektronicznej pod linkiem: .pdf

Oceny z kartkówek: .pdf
Tematy poszczególnych ćwiczeń:
  1. Zajęcia organizacyjne. Nomenklatura związków organicznych – 1
    1. łańcuchowe nasycone i nienasycone
    2. monocyklincze nasycone i nienasycone
  2. Nomenklatura związków organicznych – 2
    1. węglowodory aromatyczne
    2. alkohole i fenole
    3. halogenopochodne
    4. halogenopochodne alkoholi
    5. halogenopochodne związków aromatycznych
  3. Nomenklatura związków organicznych – 3
    1. sole alkoholi i fenoli
    2. etery
    3. aldehydy
    4. ketony
  4. Nomenklatura związków organicznych – 4
    1. kwasy karboksylowe
    2. chlorki kwasowe
    3. bezwodniki kwasowe
    4. estry kwasów karboksylowych
    5. amidy
    6. aminy
  5. Steroizomeria – 1 – układy z jednym centrum chiralności
    1. reguły Cahna-Ingolda-Preloga (CIP), wzory przestrzenne, wzory rzutowe Fischera
      1. przykłady dodatkowe
    2. izomery E/Z– oraz cis-/trans-
  6. Stereoizomeria – 2 – układy z dwoma centrami chiralności
    1. wzory przestrzenne, wzory rzutowe Fischera, projekcje Newmana
      1. przykłady dodatkowe
  7. Analiza konformacyjna
    1. alkanów i cykloalkanów, odziaływanie 1,3-diaksjalne
  8. Reakcje rodnikowe
    1. substytucja i addycja rodnikowa
      1. wybrane metody otrzymywania alkanów
  9. Reakcje addycji elektrofilowej. Reakcje związków nienasyconych.
    1. metody otrzymywania związków nienasyconych
    2. reakcje alkenów i alkinów
  10. Reakcje substytucji elektrofilowej.
    1. reakcje związków aromatycznych
  11. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji
    1. metody otrzymywania halogenopochodnych
    2. reakcje Sn2 i Sn1 oraz E2 i E1
    3. konkurencyjność reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji
    4. transformacje halogenopochodnych w reakcjach substytucji nukleofilowej
  12. Reakcje alkoholi, eterów i epoksydów
    1. metody otrzymywania alkoholi, eterów i epoksydów (patrz opracowania do wykładu 12)
    2. reakcje alkoholi, fenoli eterów i epoksydów
  13. Reakcje aldehydów i ketonów
    1. metody otrzymywania aldehydów i ketonów
    2. reakcje aldehydów i ketonów
  14. Reakcje kwasów karboksyolwych i ich pochodnych
    1. metody otrzymywania kwasów karboksylowych i ich pochodnych
  15. Reakcje związków zawierających azot
    1. metody otrzymywania amin
    2. metody otrzymywania związków azowych
    3. metody otrzymywania związków nitrowych
Terminy zaliczenia z ćwiczeń:

Termin 1: 18.06.2025, godz. 8:30, pok. b103

Termin 2: 27.06.2025, godz. 8:30, pok. b103

Termin 3: 12.09.2025, godz. 8:30, pok. b103

Materiały dodatkowe:
  1. …
  2. …
  3. ..
Sylabus przedmiotu dostępny na stronie Katedry Chemii Wydziału Matematyczno-Przyrodniczego Akademii Tarnowskiej: link

——————————————————————— Semestr zimowy 2024/2025 ———————————————————————

Terminy egzaminów (do potwierdzenia):
Wyniki egzaminu: .pdf

Sesja podstawowa:

03.02.2025, godz. 11:30, sala: b125

Sesja poprawkowa:

10.02.2025, godz. 9:00, sala: b125

Zagadnienia do egzaminu: .pdf
Wykłady:
  1. Struktura elektronowej atomów i cząsteczek. Wiązania chemiczne
  2. Klasyfikacja związków organicznych. Grupy funkcyjne.
  3. Efekty elektronowe
  4. Teorie kwasów i zasad
  5. Stereoizomeria
  6. Reakcje rodnikowe
  7. Analiza konformacyjna
  8. Reakcje addycje elektrofilowej
  9. Areny
  10. Reakcje substytucji nukleofilowej Sn1 i Sn2
  11. Reakcje eliminacji E1 i E2
  12. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli.
  13. Reakcje aldehydów i ketonów. Reakcja addycji nukleofilowej.
  14. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.
  15. Reakcja substytucji Cα
  16. Reakcja aldolowa i reakcji kondensacji
  17. Addycja do α,β-nienasyconych aldehydów, ketonów i estrów
  18. Reakcje amin
  19. Wstęp do chemii α-aminokwasów. (wybrane zagadnienia)
  20. Wstęp do chemii węglowodanów. (wybrane zagadnienia)
Kartkówki wykłady:
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 1 z wykładów: .pdf + załącznik 1.
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 2 z wykładów: .pdf
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 3 z wykładów: .pdf
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 4 z wykładów: .pdf
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 5 z wykładów: .pdf
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 6 z wykładów: .pdf
  • Materiały powtórkowe do kartkówki 7 z wykładów. .pdf
Terminy zaliczeń:
  • 18.06.2024, pok. b103
    • wykład, godz. 10:00-11:30
    • ćwiczenia, godz. 11:30-13:00
  • 28.06.2024, pok. b103
    • wykład, godz. 10:00-11:30
    • ćwiczenia, godz. 11:30-13:00
  • 06.09.2024, pok. b103
    • wykład, godz. 9:00-10:30
    • ćwiczenia, godz. 10:30 – 12:00
Wyniki zaliczenia (aktualizacja): .pdf
Wyniki zaliczenia (aktualizacja 2): .pdf
Wyniki zaliczenia (aktualizacja 3): .pdf
Ćwiczenia:

Podstawy nomenklatury związków organicznych: .pdf (plik odłączony – dostępny będzie pod koniec semestru)

Najnowszą oficjalną podstawą nazewnictwa związków organicznych są „Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane” wydane w roku 2013. W kwietniu 2016 roku zostały zakończone prace nad polskim tłumaczeniem, a ich rezultat w postaci najnowszej wersji (zaktualizowane zgodnie z późniejszymi poprawkami i uzupełnieniami IUPAC do 2017 r.) jest dostępny w formie elektronicznej pod linkiem: .pdf

Tematy poszczególnych ćwiczeń:
  1. Podstawy nomenklatury związków organicznych (alkany – węglowodory aromatyczne)
  2. Podstawy nomenklatury związków organicznych (halogenopochodne – ketony)
  3. Podstawy nomenklatury związków organicznych (kwasy karboksylowe – aminy)
  4. Stereoizomeria – część 1 (Reguły CIP, wzory przestrzenne i Fischera)
  5. Stereoizomeria – część 2 (Wzory przestrzenne, wzory Fischera, projekcja Newmana, wzory koziołkowe)
  6. Analiza konformacyjna. Izomeria cykloalkanów. Oddziaływanie 1,3-diaksjalne.
  7. Alkany.
  8. Alkeny.
  9. Areny.
  10. Halogenopochodne.
  11. Związki z grupą hydroksylową. Alkohole i fenole.
    • materiały do ćwiczeń
    • materiały dodatkowe
  12. Związki z grupą karbonylową. Aldehydy i ketony.
    • materiały do ćwiczeń
    • materiały dodatkowe
  13. Związki z grupą karbonylową. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.
    • materiały do ćwiczeń
    • materiały dodatkowe
  14. Związki zawierające azot. Aminy, nitrozwiązki i związki azowe.
    • materiały do ćwiczeń
    • materiały dodatkowe

Wyniki z kartkówek: .xlsx

Link do pliku instalacyjnego programu ACDLAbs ChemSketch: folder

Opracowania:

Wyniki z egzaminu (Aktualizacja 13.02.2024): .pdf

Terminy egzaminów w roku akademickim 2023/2024:
  • „0” – 29.01.2024
  • „1” – 02.02.2024 lub 06.02.2024
  • „2” – 12.02.2024
Wszystkie terminy: sala b125 godz.: 9:00

Zagadnienia do części teoretycznej: .docx (Aktualizacja 28.12.2023)

Zagadnienia do części praktycznej: .pdf (Aktualizacja 10.11.2023)

Sylabus przedmiotu dostępny na stronie Katedry Chemii Wydziału Matematyczno-Przyrodniczego Akademii Tarnowskiej: link
Skip to content