————————————————————————- Semestr zimowy 2025/2026 ————————————————————————–

Terminy egzaminów:

Sesja podstawowa:

04.02.2026, godz. 10:00 sala: b125

09.02.2026, godz. 10:00 sala: b125

Wyniki egzaminu:

Sesja poprawkowa:

16.02.2026, godz. 10:00, sala: b125

Wyniki egzaminu:

Lista zagadnień do wykładu: .pdf

——————————————————————— Semestr letni 2025/2026 ———————————————————————

Wykłady i opracowania:
  1. Zajęcia organizacyjne. Warunki zaliczenia. Literatura. Sylabus. Podstawy teorii orbitali molekularnych.
  2. Klasyfikacja związków organicznych. Grupy funkcyjne.
  3. Efekty elektronowe
    1. Podstawy rysowania struktur rezonansowych
  4. Teorie kwasów i zasad
    1. Podstawowe zagadnienia praktyczne teorii kwasów i zasad
  5. Stereoizomeria
    1. Reguły Cahna-Ingolda-Preloga. Układy z jednym centrum asymetrii. Wzory przestrzenne i wzory rzutowe Fischera.
    2. Stereoizomeria cis-/trans- oraz E-/Z- w alkenach i dipodstawionych cykloalkanach. Stereoizomeria związków cyklicznych.
    3. Związki z dwoma centrami asymetrii. Wzory przestrzenne, rzutowe Fischera, projekcja Newmana i wzory koziołkowe/konikowe.
    4. Podstawy związków enancjodyskryminujących.
    5. Związki mezo na przykładzie stereoizomerów kwasu winowego
    6. Stereoizomeria centrów chiralności z wolną parą elektronową.
  6. Reakcje rodnikowe
    1. Energia dysocjacji wiązania chemicznego a trwałość karborodników
    2. Reakcje alkanów z halogenami – substytucja rodnikowa – SR:
      1. Mechanizm reakcji dla CH4
      2. Analiza termochemiczna i kinetyczna reakcji
      3. Selektywność reakcji chlorowania i bromowania alkanów. Postulat Hammonda
      4. Stereochemia produktów halogenowania alkanów
      5. Przegrupowanie rodników alkilowych
    3. Substytucja rodnikowa w pozycji allilowej i benzylowe
    4. Addycja rodnikowa (Ar) HBr, bromowanie alkenów niezgodne z reguła Markownikowa
    5. Substytucja a addycja rodnikowa
  7. Analiza konformacyjna
    1. Konformacje krzesłowe cykloheksanu. Pozycje aksjalne i ekwatorialne podstawników. Oddziaływanie 1,3-diaksjalne.
  8. Reakcje addycji elektrofilowej
    1. Podstawy teoretyczne reg. Markownikowa
    2. Względna stabilność karbokationów
    3. Względna stabilność alkenów
    4. Reakcje alkenów:
      1. addycja HBr
      2. addycja X2 w obojętnym rozpuszczalniku organicznym
      3. addycja X2 w H2O
      4. addycja H2O w H3O+
      5. oksymerkuracja-demerkuracja
      6. borowodorowanie-utlenianie
      7. podsumowanie metod otrzymywania alkoholi z alkenów
      8. syn-addycja: KMnO4 (OH–, 0oC) oraz OsO4/NaHSO3
      9. reakcja rozszczepienia wiązania podwójnego – ozonoliza
      10. reakcja rozszczepienia wiązania podwójnego – KMnO4 na gorąco
    5. reakcje alkinów
  9. Związki aromatyczne
    1. Wiadomości ogólne
    2. Mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej SE
    3. Reakcje związków aromatycznych:
      1. Halogenowanie
      2. Nitrowanie
      3. Sulfonowanie
      4. Alkilowanie Friedla-Craftsa
      5. Acylowanie Friedla-Craftsa
      6. Formylowanie Friedla-Craftsa
    4. Wpływ podstawników na:
      1. Szybkość reakcji substytucji elektrofilowej – charakter aktywacyjno-dezaktywacyjny podstawników
      2. Regioselektywność reakcji substytucji elektrofilowej – charakter kierunkowy podstawników
      3. Tabelka podsumowująca efekty występujące w poszczególnych podstawnikach w pierścieniu aromatycznym
    5. Reakcje łańcucha bonczego:
      1. Utlenianie
      2. Redukcja
      3. Reakcje w łańcuchu bocznym
    6. Nukleofilowa substytucja aromatyczna
  10. Reakcje substytucji nukleofilowej Sn1 i Sn2
    1. Wiadomości ogólne o halogenopochodnych
    2. Mechanizm reakcji Sn2
    3. Mechanizm reakcji Sn1
  11. Reakcje eliminacji E1 i E2
    1. Reakcja E2
    2. Reakcja E1
    3. Reguła Zajcewa i Hofmanna
    4. Konkurencyjność reakcji substytucji i eliminacjia
    5. Faworyzowalność reakcji E2
  12. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli.
    1. addycja związków Grignarda do aldehydów, ketonów, estrów i epoksydów
    2. redukcja aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i estrów
    3. synteza Williamsona
    4. reakcja alkoksyrtęciowania-redukcji
    5. alkoholiza
    6. porównanie metod syntezy eterów
    7. synteza epoksydów
  13. Reakcje aldehydów i ketonów. Reakcja addycji nukleofilowej.
    1. Porównanie reaktywności aldehydów i ketonów
    2. Mechanizm reakcji addycji nukleofilowej
    3. Reakcje z pochodnymi amoniaku
    4. Reakcja Wittiga
    5. Reakcja Cannizzaro
    6. Reakcja addycji HCN
    7. Reakcja addycji ROH (hemiacetale i acetale)
    8. Halogenowanie
    9. Utlenianie aldehydów i ketonów
    10. Redukcja aldehydów i ketonów
    11. Reakcje aldehydów i ketonów (oraz wybranych związków karbonylowych) ze związkami Grignarda
    12. Rekcja Reformatskiego
    13. Odczynnik Coreya, Collinsa i Jonesa
  14. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.
  15. Reakcja substytucji Cα
    1. Kwasowość wodorów α
    2. Tautomery ketonowe i enolowe
    3. Reakcja racemizacji
    4. Acylowanie
    5. Halogenowanie atomu Cα
    6. Reakcja haloformowa
    7. Reakcja Hella, Volharda i Zielińskiego
    8. Enolany litu
    9. Enolany związków β-dikarbonylowych. Synteza ketonów metylowych z acetylooctanu etylu
    10. Synteza podstawionych kwasów karboksylowych z estrów malonowych
    11. Reakcje związków z aktywowanymi atomami H
    12. Synteza enamin i reakcja Storka
  16. Reakcja aldolowa i reakcji kondensacji
    1. Kondensacja Claisena a kondesacja aldolowa
    2. Kondensacja Claisena
    3. Kondensacja Dieckmanna
    4. Krzyżowa kondesacja Claisena
    5. Synteza związków β-dikarbonylowych
    6. Reakcje aldolowe
    7. Reakcja retro-aldolowa
    8. Reakcja kondensacji aldolowej – odwodnienie produktu
    9. Kondensacje aldolowe katalizowane kwasem
    10. Reakcje aldolowe w syntezie
    11. Krzyżowe kondensacje aldolowe
    12. Krzyżowe kondensacje aldolowe w obecności słabych zasad
    13. Krzyżowe kondensacje aldolowe w obecności silnych zasad
    14. Cyklizacja aldolowa
  17. Addycja do α,β-nienasyconych aldehydów, ketonów i estrów
    1. Wstęp
    2. Addycja sprzężonych enolanów
    3. Annulacja Robinsona
    4. Reakcja Mannicha
  18. Reakcje amin
    1. Struktura amin
    2. zasadowość amin
    3. aminy jako czynnik enancjodyskryminujący
    4. reakcje z kwasem azotowym(III)
    5. reakcje wymiany soli arylodiazoniowych
    6. reakcje sprzęgania soli arylodiazoniowych
    7. eliminacja Hofmanna
    8. eliminacja Cope’a
  19. Wstęp do chemii α-aminokwasów
  20. Wstęp do chemii węglowodanów
Oceny z kartkówek:
Zagadnienia na kartkówki z wykładów:
Terminy zaliczenia z wykładów:

Termin 1: 19.06.2026, godz. xxx, sala: xxx

Termin 2: 26.06.2026 , godz. xxx, sala: xxx

Termin 3: xx.09.2026, godz. xxx, pok. b103

Ćwiczenia:

Podstawy nomenklatury związków organicznych (skrypt + zbiór zadań): .pdf

Podstawy nomenklatury związków organicznych: .pdf

Najnowszą oficjalną podstawą nazewnictwa związków organicznych są „Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane” wydane w roku 2013. W kwietniu 2016 roku zostały zakończone prace nad polskim tłumaczeniem, a ich rezultat w postaci najnowszej wersji (zaktualizowane zgodnie z późniejszymi poprawkami i uzupełnieniami IUPAC do 2017 r.) jest dostępny w formie elektronicznej pod linkiem: .pdf

Oceny z kartkówek:
Tematy poszczególnych ćwiczeń:
  1. Zajęcia organizacyjne. Nomenklatura związków organicznych – 1
    1. łańcuchowe nasycone i nienasycone
    2. monocyklincze nasycone i nienasycone
  2. Nomenklatura związków organicznych – 2
    1. węglowodory aromatyczne
    2. alkohole i fenole
    3. halogenopochodne
    4. halogenopochodne alkoholi
    5. halogenopochodne związków aromatycznych
  3. Nomenklatura związków organicznych – 3
    1. sole alkoholi i fenoli
    2. etery
    3. aldehydy
    4. ketony
  4. Nomenklatura związków organicznych – 4
    1. kwasy karboksylowe
    2. chlorki kwasowe
    3. bezwodniki kwasowe
    4. estry kwasów karboksylowych
    5. amidy
    6. aminy
  5. Steroizomeria – 1 – układy z jednym centrum chiralności
    1. reguły Cahna-Ingolda-Preloga (CIP), wzory przestrzenne, wzory rzutowe Fischera
      1. przykłady dodatkowe
    2. izomery E/Z– oraz cis-/trans-
  6. Stereoizomeria – 2 – układy z dwoma centrami chiralności
    1. wzory przestrzenne, wzory rzutowe Fischera, projekcje Newmana
      1. przykłady dodatkowe
  7. Analiza konformacyjna
    1. alkanów i cykloalkanów, odziaływanie 1,3-diaksjalne
  8. Reakcje rodnikowe
    1. substytucja i addycja rodnikowa
      1. wybrane metody otrzymywania alkanów
  9. Reakcje addycji elektrofilowej. Reakcje związków nienasyconych.
    1. metody otrzymywania związków nienasyconych
    2. reakcje alkenów i alkinów
  10. Reakcje substytucji elektrofilowej.
    1. reakcje związków aromatycznych
  11. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji
    1. metody otrzymywania halogenopochodnych
    2. reakcje Sn2 i Sn1 oraz E2 i E1
    3. konkurencyjność reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji
    4. transformacje halogenopochodnych w reakcjach substytucji nukleofilowej
  12. Reakcje alkoholi, eterów i epoksydów
    1. metody otrzymywania alkoholi, eterów i epoksydów (patrz opracowania do wykładu 12)
    2. reakcje alkoholi, fenoli eterów i epoksydów
  13. Reakcje aldehydów i ketonów
    1. metody otrzymywania aldehydów i ketonów
    2. reakcje aldehydów i ketonów
  14. Reakcje kwasów karboksyolwych i ich pochodnych
    1. metody otrzymywania kwasów karboksylowych i ich pochodnych
  15. Reakcje związków zawierających azot
    1. metody otrzymywania amin
    2. metody otrzymywania związków azowych
    3. metody otrzymywania związków nitrowych
Terminy zaliczenia z ćwiczeń:

Termin 1: 17.06.2026, godz. 16:30, pok. b024

Termin 2: 24.06.2026, godz. xxx, pok. xxx

Termin 3: 12.09.2025, godz. 8:30, pok. b103

Materiały dodatkowe:

Sylabus przedmiotu dostępny na stronie Katedry Chemii Wydziału Matematyczno-Przyrodniczego Akademii Tarnowskiej: link

Skip to content